Khi bán hàng bằng cách tiếp xúc trực tiếp, các nhân viên chào hàng ở trong một tình huống không bình thường. Họ không bị kiểm soát chặt chẽ vì họ thường tách rời ban quản trị về mặt cơ học và thường bị phân tán về mặt địa lý, sử dụng phần lớn thời gian với khách hàng. Do đó sự thành công của nhân viên chào hàng thường phụ thuộc vào việc làm hài lòng khách hàng như thế nào hơn là việc họ làm hài lòng ông chủ của mình. Một nhân viên chào hàng có thể chịu đựng hai loại khó khăn liên quan đến vai trò: Sự mơ hồ và sự xung đột.

Sự mơ hồ về vai trò: Xảy ra khi nhân viên chào hàng không biết và không hiểu những gì người ta chờ đợi ở mình. khi một công ty không thể xác định rõ ràng những gì nhân viên chào hàng phải làm cũng như các giới hạn trách nhiệm, quyền hạn của họ thì sự mơ hồ về vai trò là không thể tránh khỏi. Điều này nằm ngoài ý muốn vì rõ ràng là sự mơ hồ về vai trò sẽ làm giảm sự hài lòng về công việc và sự kém hài lòng này góp phần vào việc gia tăng sự thay đổi nhân viên. Công ty có thể giảm sự mơ hồ về vai trò bằng cách mô tả công việc kỹ hơn, kiểm soát việc xác định mục tiêu và đánh giá kết quả hoạt động và bằng cách cải thiện số lượng cũng như chất lượng thông tin trao đổi.

Xung đột về vai trò. Đôi khi xung đột giữa sự trung thành đối với một khách hàng và với người chủ của một nhân viên chào hàng có thể ảnh hưởng một cách tiêu cực đến kết quả hoạt động và sự hài lòng đối với công việc. Không thể luôn luôn dàn xếp để giảm mối xung đột về vai trò này vì một phần của xung đột chính là phần vốn có của công việc. Những người muốn trở thành nhân viên chào hàng tốt sẽ phải học cách chịu đựng những điều này.

Những đòi hỏi của công việc. Những nghiên cứu tại nơi làm việc đã cho thấy một số yếu tố rủi ro dẫn đến sự nghiện rượu. Những yếu tố này là sự tự do thiết lập giờ làm việc; thiếu những mục tiêu rõ ràng và thông tin phản hồi về kết quả hoạt động; ít được coi trọng trong công ty; sự quan tâm quá mãnh liệt đối với công việc; việc uống rượu do công việc đòi hỏi; sức ép cao về vai trò; sức ép do cạnh tranh ngay cả bên trong và bên ngoài; sau cùng là sự có mặt của những người có vấn đề nghiện rượu hay ma tuý. Công việc của nhân viên chào hàng có thể mang một số hoặc toàn bộ những đặc điểm trên.

Khi bán hàng, không có chỗ để che giấu những con số kém cỏi về kết quả hoạt động. Hơn nữa, một nhân viên chào hàng thường xuyên đối mặt với sự khước từ. Ví dụ, cho dù Duane E.Mason kiếm được 400.000USD một năm khi bán thuyền dùng để giải trí, anh cũng thừa nhận nỗi sợ thất bại, sợ mất phần được giao và sợ không được ưa thích. Những nhân viên chào hàng phải di chuyển nhiều phải tự điều chỉnh cho cuộc sống xa nhà gồm việc thay đổi giờ giấc, thức ăn và nơi ở.

Thiếu trách nhiệm, sự nhiệt tình với công việc hoặc là các tệ nạn xã hội như sự nghiện ngập, ma túy,... là những khó khăn cản trở quan trọng mà các nhân viên bán hàng trực tiếp phải đối mặt.